Em O lado difícil das situações difíceis, Ben Horowitz, conta a história de como ele mesmo fundou, dirigiu, vendeu, comprou, geriu e investiu em empresas de tecnologia, oferecendo conselhos essenciais e normas de sabedoria prática para ajudar os empreendedores a resolver os problemas mais difíceis - aqueles de que as faculdades de administração não tratam. Horowitz, grande fã de rap, ilustra as lições empresariais com letras de suas músicas favoritas e fala a verdade nua e crua sobre os assuntos mais espinhosos, desde como demitir um amigo até saber o melhor momento para vender a empresa.