'Os sapatos de Orfeu' busca reconstituir, por meio do mapeamento biográfico de Carlos Drummond de Andrade, a socialização de uma época e de uma cultura, iluminando não apenas a trajetória de Drummond, mas a de muitos companheiros de sua geração e das que se seguiram. José Maria Cançado dividiu seu relato em três grandes partes. A primeira cobre o período de 1886 a 1930, percorrendo os anos de formação do poeta. A segunda, de 1930 a 1950, reconstitui as relações profissionais e políticas de Drummond paralelamente à publicação de seus primeiros livros. A terceira se estende de 1950 a 1987, ano em que morreu, privilegiando o trabalho da memória em sua obra poética. Foram diversas as estratégias que o autor adotou para capturar a biografia de um homem que sempre fez questão de manter indevassável sua intimidade.