Este trabalho analisa, sob a perspectiva da história comparativa, o Tropicalismo e o Grupo de Experimentación Sonora, movimentos musicais do final da década de sessenta que influenciaram os rumos da canção popular em seus países (Brasil e Cuba), ao combinarem inovações estéticas e formas peculiares de engajamento político. Analisamos o processo de constituição desses movimentos em seus respectivos contextos político-culturais, as referências nacionais e estrangeiras com as quais dialogaram, assim como os debates e polêmicas nos quais estiveram inseridos. Para isso, utilizamos como fontes depoimentos de época, artigos de imprensa e as canções produzidas nos períodos correspondentes. Investigamos propostas e procedimentos comuns a ambos, as atuações dos maestros responsáveis pelos arranjos musicais, e o papel do Tropicalismo na constituição do Grupo de Experimentación Sonora.