Este guia é um convite para andar a pé, passear e conhecer dez diferentes roteiros pelas cidades de Santos, Guarujá e Bertioga, percorrendo cinco séculos de história entre o continente e o mar, do período colonial até a modernização do Porto de Santos. Os roteiros incluem um passeio pelas principais ruas do comércio do café em Santos no começo do século 20, uma caminhada no bairro operário de Macuco, visita ao aquário, Museu de Pesca e Pinacoteca, conhecer o Engenho dos Erasmos e um roteiro pelos monumentos históricos da cidade, incluindo também passeios de bonde e de barco através do porto, além de uma subida a Monte Serrat. Os percursos incluem ainda o Forte da Barra Grande, no Guarujá, e o Forte de São João, em Bertioga.