Natasha Zelenka é apaixonada por filmes antigos, livros clássicos e pelo escritor russo Liev Tolstói. Tanto que "Famílias Infelizes", a websérie que a garota produz no YouTube com Jack, sua melhor amiga, é uma adaptação moderna de Anna Kariênina. Quando o canal viraliza da noite para o dia, a súbita fama rende milhares de seguidores - e, para surpresa de todos, uma indicação à Tuba Dourada, o Oscar das webséries.
Esse evento é a grande chance de Tash conhecer pessoalmente Thom, um youtuber de quem sempre foi a fim. Agora, só falta criar coragem para contar a ele que é uma assexual romântica - ou seja, ela se interessa romanticamente por garotos, mas não sente atração sexual por eles. O que Tash mais gostaria de saber é: o que Tolstói faria?