Miles Halter levava uma vidinha sem graça e sem muitas emoções (ou amizades) na Flórida. Ele tinha um gosto peculiar - memorizar as últimas palavras de grandes personalidades da história. Uma dessas personalidades, François Rabelais, um poeta do século XV, disse no leito de morte que ia 'em busca de um Grande Talvez'. Para não ter que esperar a morte para encontrar seu Grande Talvez, Miles decide fazer as malas e partir. Ele vai para a Escola Culver Creek, um internato no ensolarado Alabama. Lá, ele conhece Alasca Young. Ela tem em seu livro preferido, 'O general em seu labirinto', de Gabriel García Márquez, a pergunta para a qual busca incessantemente uma resposta - 'Como vou sair desse labirinto?'. Inteligente, engraçada, louca e incrivelmente sexy, Alasca vai arrastar Miles para seu labirinto e catapultá-lo sem misericórdia na direção do Grande Talvez. Miles se apaixona por Alasca, mesmo sem entendê-la, mesmo tentando sem sucesso decifrar o enigma de seus olhos verde-esmeralda.