Quando Webb Traverse, um anarquista do Colorado com pendor para explosivos, é morto pelo magnata Scarsdale Vibe, seus quatro filhos decidem vingá- -lo. Ao mesmo tempo, um grupo de jovens aventureiros, os Amigos do Acaso, viaja pelo mundo em um dirigível cumprindo missões cujas razões raramente conhecem. Que não se esperem, no entanto, as convenções dos respectivos gêneros nestas duas histórias que formam o exuberante e complexo eixo central de 'Contra o Dia'. Não há personagem ou tema principais neste sexto romance da carreira de Pynchon. O elenco, numa descrição atribuída ao próprio autor, inclui "anarquistas, balonistas, jogadores, magnatas corporativos, entusiastas de drogas, inocentes e decadentes, matemáticos, cientistas loucos, xamãs, físicos, ilusionistas, espiões, detetives, aventureiros e assassinos profissionais" (além de um cão que lê Henry James). Momentos extravagantes e enciclopédicos se fundem a seguidas trocas no estilo de narrativa e uma imensa quantidade de temas e elementos - espiritualidade, história, jazz, ciência, paranoia, psicologia, entre outros - para que o escritor reafirme sua peculiar visão do mundo e da modernidade.